第三章乙醇乙酸知识点.doc

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知识点一烃的衍生物和官能团
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所替代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
官能团:在烃的衍生物中,取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质,这种决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫官能团。
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烃
烷烃
C-C
甲烷
取代(***气、光照)、裂化
烯烃
C=C
乙烯
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
炔烃
C=C
乙炔
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
苯及其同系物
—R
苯
甲苯
取代(液溴、铁)、硝化、加成
氧化(使KMnO4褪色,除苯外)
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
乙醇
置换、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、
氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
重
要
的
营
养
物
质
葡萄糖
—OH、—CHO
/
具有醇和醛的性质
蔗糖
麦芽糖
前者无—CHO
前者有—CHO
/
无还原性、水解(产物两种)
有还原性、水解(产物单一)
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
后者有—OH
/
水解
水解
油脂
—COO—
/
氢化、皂化
氨基酸
蛋白质
NH2-、-COOH
—CONH—
/
***、酯化
水解
其中:
1、能使KMnO4褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色(显色)反应的有机物:
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓***变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝

类别
饱和一元
物的通式
官能团
代表物
主要化学性质
醇
CnH2n+2O
(n≥1)
-OH
乙醇
CH3CH2OH
与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。
酚
-OH
苯酚
具有弱酸性,与NaOH溶液发生中和反应。
醛
CnH2nO
(n≥1)
O
‖
—C—H
乙醛
O
‖
CH3—C—H
与H2发生加成反应生成醇,可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。
羧酸
CnH2nO2
(n≥1)
O
‖
—C—OH
乙酸
O
‖
CH3—C—OH
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。
酯
CnH2nO2
(n≥2)
O
‖
—C—O—
乙酸乙酯
O
‖
CH3—C—OC2H5
酸性条件下不彻底水解,生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解,生成羧酸盐和醇。

有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇
C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应,不生成CO2
不反应
羧酸
CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
知识点二乙醇
乙醇的物理性质:乙醇俗称酒精,是无色透明,有特殊香味,易挥发的液体,密度比水小,熔点-℃,℃,比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多,其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95%。%以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。
注意:,但二者混合时并不分层,原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴单质。,而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。
C—C—O—H
H
H
H
H
H
乙醇的分子组成和结构
乙醇的分子式为C2H6O,结构式为
结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH
分子比例模型
三、—OH与OH-的区别与联系
羟基(—OH)
氢氧根(OH-)
电子式
电性
电中性
带负电的阴离子
存在形式
不能独立存在
能独立存在与溶液或离子化合物中
稳定性
不稳定,能与Na等发生反应
较稳定,即使与Fe3+等发生反应,也是整体参与的,OH-并未遭破坏.
相同点
组成元素相同
乙醇的化学性质
(一)乙醇的取代反应
+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
金属钠的变化
气体燃烧现象
检验产物
水
钠浮在水面上,熔成闪亮小球,并四处游动,发出“嘶嘶”的响声,钠球迅速变小,最后消失
气体在空气中燃烧,发出淡蓝色火焰
向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液变红,说明有碱性物质生成
乙醇
钠沉于无水酒精底部,不熔成闪亮小球,也不发出响声,反应缓慢
气体在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴
向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液变红,说明有碱性物质生成;向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象,证明无二氧化碳生成
结论:
①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈,密度:水>钠>乙醇,乙醇钠显碱性CH3CH2ONa(aq)水解显碱性。
CH3CH2ONa+H—OHCH3CH2OH+NaOH
②本反应是取代反应,。
③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多,说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
2HO—H+2Na2NaOH+H2↑
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应,如
2CH3CH2OH+MgMg(CH3CH2O)2+H2↑

(1)燃烧氧化
C2H6O+3O22CO2+3H2O
①CH3CH2OH燃烧,火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为:
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
(2)催化氧化
①乙醇去氢被氧化②催化过程为:
CH3CHO生成时,Cu又被释出,Cu也是参加反应的催化剂.
与强氧化剂反应:
2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4=2Cr2(SO4)3+3CH3-COOH+2K2SO4+11H2O
橙红色蓝绿色(检验酒驾)
补充:1乙醇与HBr的反应
CH3—CH2—OH+HBrCH3CH2Br+H2O

①“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生.
②该反应属取代反应,而不是消去反应,因为脱水在分子间而非分子内进行.
③浓H2SO4是催化剂和脱水剂,是参加反应的催化剂.
***生成时,H2SO4又被释出.


,一是分子内脱水,如:
四、乙醇的结构和化学性质的关系
物质的性质是由物质的结构决定的,乙醇的结构决定了乙醇的性质,,把握了乙醇的结构,也就掌握了乙醇的性质.
知识点三乙酸
一、分子结构
二、物理性质:乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇,易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,℃,℃,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
—COOH叫羧基,乙酸是由***和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成,这两个基团相互影响,结果不再是两个单独的官能团,而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。
三、乙酸的化学性质
(一)弱酸性: 乙酸是一种典型的有机酸,其酸性比盐酸、硫酸弱,比碳酸、次***酸强。乙酸是弱酸,在水溶液中部分发生电离: CH3COOHCH3COO-+H+
具有酸的通性: ①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。
②与活泼金属反应:2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O→(CH3COO)2Mg+H2O
④与碱反应:
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐(Na2CO3)反应:
2CH3COOH+CO→2CH3COO—+CO2↑+H2O
注意:①电离出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能与Na反应。②能与NaOH溶液反应的有CH3COOH、H2CO3。③能与Na2CO3反应的有CH3COOH、H2CO3;④能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH
(二):乙酸乙酯制备
i装置
ii药品加入顺序:3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4
iii说明:
a:长导管作用:冷凝乙酸乙醋,使之尽快脱离原反应体系,增大乙酸乙酯产率。
b:导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸。
c:饱和Na2CO3溶液作用:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶液度。
现象:饱和Na2CO3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论:
注:①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻乙酸乙酯的气味;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层析出。
④导气管不能伸入碳酸钠溶液中,防止加热不匀,液体倒吸。
加入碎瓷片的目的是防止暴沸;试管倾斜45使试管受热面积增大;弯导管起导气兼冷凝的作用。
导管不能伸入到碳酸钠溶液中,是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。
——取代反应 ①概念:羧酸跟醇起作用,生成酯和水的反应。
②反应原理:
说明:
i反应机理为羧酸脱羟基,醇脱氢
ii浓H2SO4在此反应中作用:催化剂,脱水剂
iii此反应类型为取代反应,另外此反应也是可逆的。
类似反应:

知识点四酯
1·定义:羧酸和醇反应,脱水后生成的一类物质叫酯
2·通式:RCOOR/
根据乙酸与乙醇的反应现象,可以推断出酯的物理性质。
3·物理性质:低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。
酯化反应是可逆反应,请看下面实验。
4·水解反应:强调断键位置和反应条件。
RCOOR/+NaOH→RCOONa+R/OH
加碱为什么水解程度大?——中和酸,平衡右移。
像乙酸一样,分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多,统称为羧酸,看课本P176二、羧酸,了解羧酸的分类、性质和用途。
知识点五、羧酸
1·定义
2·按羧基数目分:一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫
草酸HOOC-COOH)和多元酸
分按烃基类别分:脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH)
按含C多少分:低级脂肪酸(如丙酸)、
类高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、
软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH)
3·饱和一元酸:烷基+一个羧基
(1)通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2、R—COOH
性质:弱酸性、能发生酯化反应。
酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。
酸);与钠反应的有机物(含有羟基的有机物,如乙醇等)。

物质
检验试剂
除杂试剂(或方法)
甲烷(乙烯)
高锰酸钾酸性
溶液或溴水
溴水
酒精(水)
无水硫酸铜
生石灰
淀粉(葡萄糖)
新制的氢氧化铜悬浊液
—
苯(乙醇)
Na
水、萃取、分液
乙酸乙酯(乙酸)
紫色石蕊或
NaHCO3
饱和Na2CO3
溶液
乙烷(二氧化硫)
品红溶液
高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液
乙烯(二氧化硫)
品红溶液
NaOH溶液