文档介绍：乙酸苄酯的合成方法进展
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摘要:介绍了乙酸苄酯的合成方法, 并对几种常用合成方法及乙酸苄酯在香料和溶剂方面的应用作了阐述。
关键词:乙酸苄酯苯甲醇合成催化酯化
[前言]
乙酸苄酯(Benzyl acetate),又名醋酸苄酯,存在于天然的伊兰伊兰、茉莉、栀子、橙花、风信子等的精油中。此外, 也存在于苹果、可可子、樱桃、桃、茶等中。乙酸苄酯常温下为无色液体,几乎不溶于水和甘油, 稍溶于丙酮,易溶于一般有机溶剂如乙醇、乙醚等,能溶于2 倍的70% 的乙醇中,水解时生成苄醇和乙酸。乙酸苄酯具有浓郁的茉莉花香味, 广泛用作香料,主要用于配制多种食用香精,可配制出茉莉、草莓、菠萝、樱桃、苹果、桃、杏、葡萄、木瓜、梨、奶油等香型香精。纯品用于配制茉莉花香香精及食用香精, 普通品可用作化妆品香料及香皂用香精香料。此外,还可用作醇酸树脂、硝酸纤维素、乙酸纤维素、喷漆、油墨等的溶剂。目前,国内生产厂家均采用以苄氯和乙酸钠为原料生产乙酸苄酯,该工艺路线生产成本较低,但现代分析手段证实苄氯属致癌物质。因此,以苯甲醇和乙酸为原料合成乙酸苄酯已成为安全可靠的首选工艺路线。用苯甲醇和乙酸为原料合成乙酸苄酯一般需要使用浓硫酸作催化剂。浓硫酸作催化剂易发生副反应,生成的副产物不易与产品分离,对产品的调香质量产生很大的影响;浓硫酸对设备腐蚀严重,并混入粗酯产品中,造成产品后续提纯处理复杂,废液排放量较大。
[主题]
乙酸苄酯的合成方法主要有:苯甲醇与醋酸反应、苯甲醇与冰醋酸以浓硫酸催化合成、氯化苄与醋酸钠相转移催化合成等
下面对几种方法的介绍:
1. 苯甲醇和乙酐的酯化反应
将1kg 苯甲醇加入1. 2kg 乙酐中, 然后加入2kg 无水乙酸钠, 回流加热到约100℃,反应和缓后, 慢慢加入无水硫酸钠约40g, 回流8h, 冷却后用水洗, 加10% 碳酸钠中和, 水洗至中性, 用氯化钙干燥, 减压蒸馏出产品。
以苯甲醇和醋酸为原料,硫酸为催化剂,使醇和羧酸加热回流制得粗的乙酸苄酯,粗乙酸苄酯用质量分数为15 %的碳酸钠溶液和15 %的氯化钠溶液洗涤,真空蒸馏制得乙酸苄酯。该工艺特点是产品质量好,但原料成本高,收率低。该工艺采用的原料苯甲醇的价格和乙酸苄酯的价格几乎一样,故从经济角度考虑,不是理想的生产方法。
该工艺的特点是原料价格低,成本低,但是在生产中,往往是因为原料氯化苄转化不完全,而使产品中含有少量的氯化苄,严重影响了香气。另外原料中存在的二氯苯甲烷,水解生成的苯甲醛也影响产品质量。由于这些原因,往往需对产品进行复杂的处理(水解、多次精镏等) ,而使产品的收率较低,一般只有70 %。
4. 相转移催化工艺
此法与第三种方法类似皆以苄基氯与乙酸钠为原料,只不过所用相转移催化剂不同。
(1)用三乙胺作催化剂,与原料氯化苄生成苄基三乙基氯化铵作为相转移催化剂
,其催化效果好,且可回收。找出了较优化的反应条件:苄基氯∶醋酸钠∶催化剂= 1∶15∶0. 025 (mo l);反应温度:回流温度110℃左右,反应时间3h。增加了水解、脱醛步骤,使合成的产品不含氯,纯度高, 香气好。此反应平稳, 产率稳定,产品质量符合国家标准,可进行工业化生产。
(2)用苄基三乙基氯化铵