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高等有机化学 重排反应课件.ppt

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2
A为迁移起点,B为迁移终点;A,B=C,N,O等.
Z为迁移基团.
在有机化学反应中,取代基从一个原子迁移到另一个原子,碳链或官能团发生变化称分子重排反应。
什么是重排反应?
3

按照迁移基团的电性分类:
亲核重排
亲电重排
自由基重排
M=迁移基团(migrationgroup);Y=离去基团;A=重排始点;B=重排终点
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按迁移始点和终点元素的不同分类:
从碳原子到另一碳原子(CC)
从碳原子到氮原子(CN)
从氮原子到碳原子(NC)
从碳原子到氧原子(CO)
从氧原子到碳原子(OC)
其它杂原子与碳原子间重排
6

[1,2]迁移重排
[1,3]迁移重排
[1,5]迁移重排
[1,7]迁移重排
[3,3]迁移重排
[3,5]迁移重排

脂肪族化合物重排
芳香族化合物重排
杂环化合物重排
7

亲核重排的一般步骤:
第一步:缺电子中心的创建;
第二步:迁移基团带着一对电子迁移至缺电子
中心,同时迁移的始点成为缺电子中心;
第三步:满足迁移始点外层8电子的结构
(消除或与亲核试剂结合)。
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(2)[1,2]C迁移重排
-碳正离子重排的最普通的方式
反应特点:迁移基团的构型保持不变。
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莰醇
莰烯
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迁移基团的活性次序
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