chap16 β-二羰基化合物.ppt

文档介绍：第十六章β-二羰基化合物
(一)酮-烯醇互变异构
(二)乙酰乙酸乙酯的合成及应用
(三)丙二酸二乙酯的合成及应用
(四)其它含活泼亚甲基的化合物
(五)Michael加成
β-二羰基化合物:
指两个羰基被一个碳原子隔开的一类化合物。
(一)酮烯醇互变异构
酮式烯醇式
沸点:41℃(267Pa) 33℃(267Pa)
分子内氢键 p-π共轭
使烯醇式稳定
某些化合物中烯醇式含量
酮式烯醇式烯醇式含量/%
共振杂化体
互变异构
共振杂化体与互变异构本质区别!
(二)乙酰乙酸乙酯的合成及应用
Claisen酯缩合机理:
交叉Claisen酯缩合:
可否得到一个主产物?
分子内Claisen 酯缩合(Dieckmann缩合)
用于制备五元和六元环β-酮酸酯
乙酰乙酸乙酯的工业制法