文档介绍：第十章醇、醚
要点内容:
●醇的命名;醇的制法(亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原);
醇的酸性(液相和气相);醇的碱性和亲核性( 盐和羟基保
护);醇的亲核取代和消除反应;醇的氧化反应。
●醚的命名;醚的亲核性( 盐);醚的鉴定。
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●一元醇的化学性质;
●消除反应的E1、E2历程及消除方向,E2 的立体化学及与SN1、SN2 的竞争;
●一元醇的制备方法;
●频哪醇的重排反应;
●醚的化学性质(醚键的断裂)
●环氧化合物的开环反应, 开环机理、方向及立体化学;
重点/ 难点:
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醇
醇的分类和构造异构(classify and constitutional isomer of alcohol)
醇的物理性质(physical property of alcohol)
醇的化学性质(chemical property of alcohol)
多元醇(poly-alcohol)
醇的制备(preparation of alcohol )
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1) 根据羟基所连碳原子种类:
1. 分类
2)根据分子中烃基的不同:
一、醇的分类、构造异构及命名
乙醇环己醇烯丙醇
脂肪醇脂环醇不饱和醇
苯甲醇
芳香醇
苯酚
酚
一级醇(伯醇)
二级醇(仲醇)
三级醇(叔醇)
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3)根据分子中所含羟基的数目:
●烯醇不稳定,容易互变成为比较稳定的醛和酮。
乙二醇
二元醇
●二元和二元以上的醇统称为多元醇。
丙三醇(甘油)
三元醇
甲醇
一元醇
●同一碳上的多元醇不存在。
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●醇是烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代后生成的衍生物。
●含有三个和三个以上碳原子的饱和一元醇有构造异构体。随着
碳原子数的增多,异构体的数目也增加。
●例如丁醇异构体:
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●仲丁醇中有手性碳,有R、S异构体:
●醇与醚是同分异构体,还存在三个醚异构体
●四个异构醇:
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●俗名:如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。
3. 命名
1)衍生物命名法(看作甲醇的衍生物)
甲基异丙基甲醇
异丙醇
二级丁醇
2)普通命名法(烷基的习惯名称+醇)
3) 系统命名法
①饱和醇:以含有羟基的最长碳链为主链,羟基作为母体(称醇)。位号尽可能小并标出。例如:
2-氯甲基-1-丁醇
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②不饱和醇:以烯或炔为母体,后面加上醇的位号和"醇"字。
3-甲基-2-丁烯-1-醇
③多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次
要标明。例如:
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1. 性状:
2. 沸点:
1)比相应的烷烃的沸点高100~120℃(形成分子间氢键的原因), 如
乙烷的沸点为-℃,℃。
2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-℃,
甲醇(分子量32)℃。
3)含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇()、异丁醇
()、叔丁醇()。
二、醇的物理性质(自学)
3. 溶解度:
●≤C3与水以任意比混溶(氢键);
●≥C4溶解度减小(烃基增大阻碍氢键);
●分子中羟基越多,在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二醇(bp=197℃)、丙三醇(bp=290℃)可与水混溶。
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