文档介绍：【教学目标】
1. 掌握羧酸的结构和化学性质
2. 熟悉羧酸的分类、命名
3. 了解重要羧酸及其医学意义
第七章有机酸

第一节羧酸
分子式:C2H6O2
结构式:
结构简式:
官能团:
简写为(—COOH)
第一节羧酸
一、羧酸的结构、分类和命名羧酸从结构上可看作是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物
根据分子中烃基的不同,羧酸可分为脂肪酸(饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸)、脂环酸和芳香酸。
根据分子中所含羧基数目的多少分为一元酸、二元酸和多元酸
系统命名法:选含羧基的最长碳链为主链,编号从羧基碳原子开始。
3-甲基丁酸
或-甲基丁酸
二元羧酸
乙二酸(草酸)
丁二酸(琥珀酸)
3-丙基-4-戊烯酸
或: 3-丙基-4-戊烯酸
9,12-十八碳二烯酸
或:9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
不饱和脂肪酸
脂环族和芳香族羧酸
环己基甲酸苯甲酸
三、羧酸的性质
羧酸的化学性质主要由它的官能团羧基引起的。由于羰基和羟基相互影响,使羧基表现出既不同羰基,又不同于羟基的某些特殊性质。
(一)酸性 CH3COOH CH3COO-+H+
羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸
羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐。此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离:不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3,不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3。
制药工业中,常常利用此性质,将不溶于水的药物变成水溶性的盐,以便配制成水剂或注射液,如:青霉素G
思考题:用化学法将含有乙酸、苯酚等杂质的酒精溶液提纯。
(二)、羧酸衍生物的生成
通式:
L =-X、-NH2 卤素酰卤、酰胺
-OR 烃氧基酯
酰氧基酸酐
1. 酯的生成
(酯化反应)
H+
△
+ H-O-R’
+ H2O
为了提高酯的收率,往往采用增加一种反应物的用量
或不断从反应物中移去一种生成物,以使得平衡向右
移动。