文档介绍：:..阿司匹林(乙酰水杨酸)(Aspirin)的发现历史与合成方法及现当代的一些分析检测手段作了对比分析,讨论了他们的优缺点并着重探讨了酸催化条件卜•的经典合成的实施过程与改进方案关键字:阿司匹林合成表征含量测定化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸,2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为:C9H804分子相对质量:(Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。纯站为口色针状或板状结晶,或为口色结晶性粉末,无臭微带酸味,密度1・35,熔点135〜138°C,在T•燥空气屮稳定,遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸,微溶于水,在醉、乙储和***仿中溶解,在红氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。阿司匹林目前主要山水杨酸和酷酸酹经酰化反应制得,在世界医疗史上是一种老资格的药品。阿司匹林诞生以后,用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛,十分有效,因此很快就成为广泛应用的药物。以后乂陆续制成了以乙酰水杨酸为主商的多种复方制剂,更是受到欢迎。随着时代的发展、科技的进步,现在具有解热止痛作用的新药不断出现,但阿司匹林在平民百姓的心目中光彩依旧,近冇年來它依然是一种安全有效、价廉物美的大众化解热止痛药。阿司匹林源出于杨柳的捉取物。川來治疗感冒发热、风湿关节疼痛,十分有效,植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和『I然选择过程屮形成也这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂,用來抵御寻食的动物,以保存H身物种的存在和繁衍。1835年卡尔•娄卫希(KarlLowig)从绣线菊中提取出了纯的水杨酸;1838年意大利人拉菲尔•皮瑞阿(RaffaelePiria)在实验室里将从柳树皮中提収的水杨弁转化成水杨酸。当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使川,它的降热止痛抗炎疗效比水杨卄要好得多。然而从天然植物屮分离提取水杨酸耗时耗力成木亦高。此外作为治病药物水杨酸的副作用很强,对胃刺激性大,会导致胃痛甚至出血,当时认为是水杨酸的酸性所致o1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸肝反应制得乙酰水杨酸,这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。以后又冇化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上冇所改进,遗憾的是没有进行专利登记,也没有捉出它在医疗上的使用前景。但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今夭。2・・:冃前主耍川水杨酸和乙酸阡或乙酰***在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林,硫酸催化法虽然是经典方法,工艺成熟,但是产品收率不高,一般在65%〜67%,副反应多,产品品质不好,设备腐蚀严重,同吋产生大量废液污染环境,合成方法如下:TH+™oOHnH°*一一0、C00H+ch^coohOCOCH3? ? o-I-C-Oc-oc-o丄◎EC*+(n-l)H2Om在牛成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也可以发牛缩合反应,牛成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐,而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液,利用这种性质上的差异,可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。粗产品屮还有杂质水杨酸,这是由丁•乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结品过程中被除去。与大多数酚类化合物一