文档介绍：(Mannich反应,简称曼氏反应),也称作******化反应,是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和二级***或氨缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚***与α-亚***羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。反应的产物β-氨基(羰基)化合物称为“曼尼希碱”(Mannich碱),简称曼氏碱。.曼尼希是从1917年开始系统研究******化这一反应的,发现了它的普遍意义,、甲醛和***化铵的反应:.反应中的***一般为二级***,如哌啶、二甲***等。如果用一级***,反应后的缩合产物在氮上还有氢,可以继续发生反应,故有时也可根据需要使用一级***。如果用三级***或芳香***,反应中无法生成亚***离子,停留在季铵离子一步。***/氨的作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最常用的醛,一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外,也可用其他醛。反应一般在水、乙酸或醇中进行,加入少量盐酸以保证酸性。含α-氢的化合物一般为羰基化合物(醛、***、羧酸、酯)、***、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚***等。若用不对称的***,则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行,反应时间长,容易生成副产物。通式:.反应机理:(1)羰基质子化,***对羰基发生亲核加成,去质子,氮上的电子转移,水离去,可以得到一个亚***离子中间体;(2)***在酸性条件下生成烯醇中间体,亚***离子作为亲核试剂,进攻具有活泼氢的化合物的烯醇型结构,失去质子,便得到产物。.反应定向性不对称烷基***反应的定向性:在烷基***分子中,反应优先发生在含氢较少的碳原子上。在酸性条件下,不同烃基对醛***的α-H的影响为:3o>2o>1o(形成的烯醇越稳定,活性越大)。.实例:.