文档介绍：第九章习题解答

习题 9-1 下列每组底物在相同的条件下进行 E2 反应速率较快的是:
(1)2-溴丁烷; (2)2-甲基-2-氯戊烷; (3)2-溴环己烷; (4)2-苯基-1-溴丙烷。

习题 9-2 2-溴丁烷在下列各种碱作用下发生 E2 消去反应的速率快慢顺序是:
(2)叔丁醇钠>(1)乙醇钠>(4)氢氧化钠>(3)醋酸钠

习题 9-3
CH CH
3 H+ 3 CH3
(1) H CH CH CH +
3 2 2 2 3 CH3C CHCH2CH2CH3 H2CH2CH2CH3
OH
主要产物次要产物
CH3 CH CH
OH- 3 3
(2)
+
Br
主要产物次要产物
OH H+
(3) + +

次要产物主要产物次要产物
习题 9-4
OH-
+
(1)
F ∆
主要产物
OH-
(2)
∆+
Cl 主要产物
OH-
(3) +
∆
Br 主要产物
Br
OH-
(4) +
∆
主要产物
Cl
OH- Br OH-
(5) (6)
∆∆
习题 9-5
NaOH
(1) +
Br ∆
主要产物
Br
t-BuOK
(2)
∆+
主要产物
O
NaOH O O
(3) +
∆
Br
主要产物
t-BuOK
(4) +
∆
Br
主要产物
习题 9-6
Br Br
H C H
CH CHCH CH H3C H H3C H 3
3 2 3 ≡
Br
H CH3 H CH3 H CH3
H H major
more stable
Br Br
H C CH
CH CHCH CH H CH3 H CH3 3 3
3 2 3 ≡
Br
H CH3 H CH3 H H
H H minor
less stable
Br Br
H C CH
CH CHCH CH H CH3 H CH3 3 3
(2) 3 2 3 ≡ minor
Br
H CH3 H CH3 H H
H H
<br面消去为主,因此:
CH3
H
H Br H C CH
H3C H 3 3
(1) H Ph ≡(E)-2-phenyl-2-butene
H C Ph
CH3 3 Ph H
Br
(2S,3S)-
CH3
H
H Br Ph CH
H3C H 3
(2) Ph H ≡(Z)-2-phenyl-2-butene
Ph CH
CH3 3 H3C H
Br
(2S,3R)-
习题 9-8
D
C2H5 H
(1) (2) (3) (4)
D
H3C CH3
CH3
习题 9-9
CH CH H H
3 2 CH3
(1)C C (2) (3)
H CH CH
2 3 H CH3
CH3
H3C CH2CH2CH3
(4)C C (5) CH3CH2CH=C(C