文档介绍：第四章含杂原子官能团化合物
习题 4-1 命名
(1)4-异丙基-3-氯庚烷 3-chloro-4-isopropylheptane
(2)2-甲基-1-硝基戊烷 2-methyl-1-nitropentane
(3)5-甲基-3-庚醇 5-methyl-3-heptanol
(4)3-氨基-1-丁醇 3-amino-1-butanol
(5)N,N,2-三甲基丁胺 N, N, 3-trimethylbutanamine
(6)4-苯基-2-羟基丁酸 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
(7)(E)-2-甲基-1-乙氧基-1-丁烯(E)-1-ethoxy-2-methyl-1-butene
(8)4-(乙氧甲基)-2-己酮 4-(ethoxymethyl)-2-hexanone

习题 4-2 (略)
习题 4-3 因为随着碳原子数目的增多,与水不相溶的非极性基团比例增大。
习题 4-4 因为苯酚分子间存在π- π堆积作用,且分子呈平面,分子间作用面积较大。
习题 4-5 因为苯酚分子间存在氢键作用。
习题 4-6 因为苄醇分子间存在氢键作用。
习题 4-7 羧酸的沸点较羧酸酯高,因为羧酸分子间存在氢键作用。
习题 4-8 不正确,分子量不是影响沸点的唯一因素,N,N-二甲基乙酰胺的分子量虽然比乙酰胺的
大,但是由于后者分子间可以形成氢键,因此沸点较高。
习题 4-9 (略)
习题 4-10 醇、酚和羧酸的酸性强弱顺序为:羧酸> 酚> 醇,因为酚中的苯环可以通过共轭作用有
效分散酚氧负离子的负电荷,羧酸负离子则通过强的吸电子基团羰基与氧负离子的共轭作用得以稳
定。
习题 4-11 所有的有机化合物中的 C―H 键的活泼性都可以用 Brønsted-Lowry 酸来描述,因为它们在
一定条件下都有可以脱去质子的倾向。
习题 4-12
HCl
水相苯酚钠苯酚
苯酚 5%NaOH水溶液
(1)
环己醇
环己醇
有机相
HCl
水相苯甲酸钠苯酚
苯甲酸饱和NaHCO 水溶液
(2) 3
苯甲醇
苯甲醇
有机相
习题 4-13
参考方案一:(1)浓硫酸洗涤除正丁醇;(2)水洗除去大部分酸;(3)饱和NaHCO3水溶液洗涤除去
苯甲酸;(4)水洗至中性。
参考方案二:(1)饱和NaHCO3水溶液洗涤除去苯甲酸;(2)水洗至中性;(3)饱和氯化钙洗涤除去
正丁醇。

习题 4-14
从甲苯到二苯甲烷,再到三苯甲烷,随着甲基、亚甲基和次甲基上连接的苯环的数目增多,脱去质子
形成的负离子的负电荷分散程度不断增加,因此稳定性不断增加,所以酸性不断增强。

习题 4-15
因为苯环能够通过共轭作用更好地分散羧酸负离子的负电荷,使羧酸负离子更加稳定。

习题 4-16

习题 4-17
(1) CH3CH2CH2CH2CH3 < CH3CH2COCH2CH3 < CH3COCH2COCH3
(2) CH3COCH3 > CH3COOCH3 > CH3CH=CH2
(3) CH3CH2COOH > CH3CH2OH > CH3CH2NH2
(4