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黄原胶的化学改性及其衍生物抗氧化活性研究

摘要

黄原胶是一种由野油菜黄单胞菌分泌的胞外多糖,其主链化学结构与纤
维素相同,侧链末端甘露糖连接有丙酮酸。黄原胶是一种天然多糖,并且是
一种重要的生物高聚物。黄原胶侧链和主链通过氢键形成螺旋和多重螺旋高
级结构,导致水溶性较差,一些活性基团被包裹在结构内部,限制了黄原胶
的抗氧化活性。本文通过降解高分子黄原胶制备得到低分子量水溶性黄原胶
寡糖,并对黄原胶寡糖进行化学改性,包括马来酸酐酯化、琥珀酸酐酯化以
及邻苯二甲酸酐酯化。通过 FI-IR 进行了结构表征,测定丙酮酸含量以及还
原糖含量,对取代度进行了测定。同时测定寡糖及衍生物的抗氧化活性,包
括对超氧阴离子、羟基、DPPH 自由基、过氧化氢的清除能力以及还原能力。
本文主要结论有:
1、在碱性条件下氧化降解黄原胶,通过透析,得到 3878、5816 和 7325
三个分子量的黄原胶寡糖 XGOS-1、XGOS-2 以及 XGOS-3。三种寡糖均具有
良好的水溶性,且在各抗氧化体系中,均表现出良好的抗氧化性能。研究发
现,在实验范围内,抗氧化活性 XGOS-3>XGOS-2>XGOS-1,即分子量越高
的黄原胶寡糖具有更好的抗氧化性能。造成这一结果的可能原因是分子量高
的黄原胶寡糖具有更高的活性羟基数目,使得抗氧化活性更高;
2、在酸性和碱性两种条件下氧化降解制备黄原胶寡糖,筛选出分子量相
近的的两个黄原胶寡糖 XGOS-A、XGOS-B。研究发现,在实验范围内,碱
性条件下降解所得的黄原胶寡糖 XGOS-B 具有更高的抗氧化活性。造成这以
结果的可能原因是,丙酮酸、还原糖含量能够影响黄原胶寡糖的抗氧化性。
而碱性条件可以使得黄原胶结构中的丙酮酸、还原糖得到更好保留,使得抗
氧化活性更强;
3、黄原胶寡糖通过与琥珀酸酐酯化反应,得到取代度不同的三种衍生物,
XGOSSA-1、XGOSSA-2 以及 XGOSSA-3。抗氧化测试结果表明:三种黄原
胶马来酸酯衍生物的抗氧化强弱顺序为:XGOSSA-1> XGOSSA-2>
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XGOSSA-3。衍生物 XGOSSA-3 抗氧化性最弱的原因可能是取代度最大,导
致活性羟基数目最小,抗氧化性能最差。
4、黄原胶寡糖通过与邻苯二甲酸酐酯化反应,得到取代度不同的三种衍
生物, XGOSPA-1、XGOSPA-2 以及 XGOSPA-3。三种黄原胶马来酸酯衍生物
的抗氧化强弱顺序为:XGOSPA-3> XGOSPA-2> XGOSPA-1。结果表明:在
实验范围内,取代度最高的黄原胶邻苯二甲酸酯衍生物抗氧化性能最好。这
一结果的原因是取代基的吸电子作用在黄原胶邻苯二甲酸酯衍生物的抗氧化
性中起主要作用。
5、黄原胶寡糖通过与马来酸酐、邻苯二甲酸酯化反应制备衍生物。通过
筛选,得到两组取代度相近衍生物 XGOSMA-A、XGOSPA-A (取代度约为 )
与 XGOSMA-B、XGGOSPA-B (取代度约为 )。结果表明,抗氧化性能:
XGOSPA-A>XGOSMA-A;XGOSPA-B>XGOSMA-B。取代度相近,黄原胶
邻苯二甲酸酯衍生物具有更好的抗氧化活性。这一结果的原因可能是黄原胶
-
邻苯二甲酸酯衍生物中-COC6H4COO 基团与黄原胶马来酸酯衍生物中
–COCH=CH-COO-基团相比具有更强的吸电子性,使得邻苯二甲酸酯衍生物
具有更好的抗