文档介绍:第三章 不饱和烃
A 烯烃
B 炔烃
C 双烯烃
不饱和烃的结构、同分异构现象、命名
物理性质、化学性质
有机化学课件第四版
不饱和烃:分子中含有不饱和键的碳氢化合物。
包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔
烃等。
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3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
2p
2s
1s
基态
1s
2p
2s
激发态
2p
1s
sp2
sp2 杂化态
-电子跃迁-
-杂化-
图 sp2 杂化轨道形成过程示意图
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每个 sp2杂化轨道
含1/3 s 轨道成分,
含2/3 p 轨道成分。
图 一个sp2杂化轨道
sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。
没有参加杂化的p 轨道
垂直于三个sp2杂化轨道
所在的平面。
图 sp2杂化的碳原子
三个sp2杂化轨道
在同一平面上,
其轨道间对称轴
的夹角为120°。
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二、乙烯的结构 (H2C=CH2)
EC=C = 611 kJ/mol, C-C: 348KJ/mol
E π= 611-348 = 263 kJ/mol,故更活泼。
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在乙烯分子中,每个碳原子都是 sp2 杂化。
C-Hσ键的形成:
sp2–sp2 交盖
C-Cσ键的形成:
sp2-1s 交盖
一个C-Cσ键和4个C-Hσ键共处同一平面。
乙烯的结构
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C-Cπ键的形成:垂直于sp2 杂化轨道
所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面
交盖,组成新的分子轨道——π轨道。
处于π轨道上的一对自旋相反的电子
——π电子。
由此构成的共价键 ——π键。
在π键中,电子云分布在两个C原子
所处平面的上方和下方。
图 乙烯分子中的π键
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未参与杂化的 p 轨道
+
-
3个 sp2 轨道在空间的分布
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键的特点:
。
2.键比键易断裂。
3.电子云易极化。
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