文档介绍：第十章醇、酚、醚
教学要求：
、酚、醚的结构特点
、酚、醚的化学性质
、酚、醚的主要制备方法
醇、酚、醚的结构特点
酚：ArOH，苯环H被羟基（－OH）取代的衍生物
醇：ROH，烃分子中的H被羟基（－OH）取代的衍生物
醚：ROR'，烃分子中的H被烃氧基－OR' 取代的衍生物
都是烃的含氧衍生物，也可看成水的衍生物
Ar
H
O
H
H
O
H
O
R
O
R
R'
Ar＝苯环，R、R'可相同
醇、酚、醚的结构特点
氧原子的基态电子构型
O8： 1S2 2S2 2P4
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
SP3杂化
SP3杂化轨道
第一节醇
一、醇的结构、分类和命名
1 、醇的结构
2S轨道
↑ ↑
2P轨道
E
↑↓
↓
↑
醇、酚、醚的结构特点
特殊结构醇的特点：
① -OH 连接在不饱和碳上的烯醇化合物不稳定
一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定，偕二
醇易脱水成羰基化合物
如：[CH2=CH-OH] CH3-C-H
=
O
重排
如：R-CH-OH R-C-H
OH
=
O
-H2O
醇、酚、醚的结构特点
2. 分类
-OH
① 按-OH数
目分类：
一元醇：
CH2—CH—CH2
OH OH OH
多元醇：
CH2—CH2
OH OH
二元醇：
伯醇：RCH2-OH
叔醇：R3C-OH
仲醇：R2CH-OH
② 按烃基结
构分类：
脂环醇：
脂肪醇：
芳香醇：
饱和醇：RCH2-OH
不饱和醇：CH2=CHCH2OH
-CH2-OH
醇、酚、醚的结构特点
3. 命名
① 普通命名法：----- 一般适合于简单的一元醇
（按相应烃来命名）
有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名
甲醇
环己醇
苄醇
CH3
CH3
CH3C-OH
CH3CCH2-OH
CH3
CH3
CH3CH-OH
CH3
CH3CHCH2CH3
OH
异丙醇
仲丁醇
叔丁醇
新戊醇
CH3-OH
-OH
-CH2-OH
醇、酚、醚的结构特点
② 甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体
CH3-C-OH
CH2CH3
CH2CH3
Ph-C-OH
Ph
Ph
5-***-3-己醇
三苯甲醇
***二乙基甲醇
③ 系统命名法：
-------选择含有-OH的最长链为主链
编号从离-OH最近的一端开始
2,4-二***-3-乙基-3-己醇
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH2CH3
CH2CH3
CH3CH—C—CHCH3
CH3CHCH2-OH
Ph
2-苯基-1-丙醇
1 2 3 4
5 6
6 5 4 3 2 1
醇、酚、醚的结构特点
4-丙基-5-己烯-1-醇
3-苯基-2-丙烯醇
3 2 1
4 3 2 1
6 5
CH3 — C — C—CH3
CH3
CH3
OH
OH
2,3-二***-2,3-丁二醇
如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳
链为母体。
如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳
链为母体。
OH
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2
CH2=CH
-CH=CHCH2-OH
醇、酚、醚的结构特点
2-乙基-2-羟***-1,3-丙二醇
顺-1,2-环戊二醇
OH OH
CH3CH2 - C-CH2OH
CH2OH
CH2OH
1 2 3
1. 物态
C1~C4 ----有酒味无色液体
C5~C11 ----有嗅味油状液体
C12 以上----固体
二、醇的物理性质
醇、酚、醚的结构特点
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