12-2水溶性维生素.pdf

文档介绍：第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素
Water Soluble Vitamins
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ƒ Vitamin C
ƒ 抗坏血酸
ƒ (Ascorbic Acid)
OH
HOH
O O
HO
OH 2
结构和化学名结构和化学名
ƒ L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟
基-2-己烯酸-4-内酯
ƒ (L(+)-Threo-2,3,4,5,6-
pentahydroxy-2-hexenoic acid-4-lactone)
OH OH
6 6
-H2O
HOH HOH
5 5
O OH
O OH
4 1 4
O
HO
HO 3 2 OH 3 2 OH
3
性状性状
ƒ 白色结晶或结晶性粉末;无臭,味酸;
久置色渐变微黄
ƒ 在水中易溶,在乙醇中略溶,在氯仿或
乙醚中不溶
OH
ƒ mp. 190~192℃
HOH
ƒ [α] +~°
O O
HO OH
4
发现发现
ƒ 1932年King 和 Wangh分离出纯结晶
– ~192℃
–具有烯二醇结构,显酸性
ƒ 1933年确定其结构并合成
OH
HOH
O O
HO OH
5
结构特点结构特点
ƒ 含六个碳原子的多羟基化合物
ƒ 两个手性碳,22 个光学异构体
ƒ L-(+)抗坏血酸的活性最高
– D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为1/20
– D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸几乎无效
OH O
O O OH O
HOH HO H
HO HO OH
O O OH O
HOH O HO H
HO OH OH HO OH OH
L-(+)-抗坏血酸 D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸 L-(+)-异抗坏血酸
6
光学活性光学活性
ƒ Vitamin C 的立体结构与 L系的己糖相
似,故称 L-抗坏血酸
CHO CHO
OH HO
HO 2 OH
HO OH 3
OH HO O 4
1 O
5
OH HO HO H
CH OH CH OH 6
2 2 HO
D-(+)-葡萄糖 L-(-)葡萄糖 7
天然来源天然来源
ƒ Vitamin C 广泛存在于新鲜水果及绿叶
蔬菜中
–番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等含
量丰富
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的合成的合成
OH OH OH
HO H HO H O
HO H H2. Ni HO H [ O ] HO H
H OH H OH 黑醋酸菌 H OH
HO H HO H HO H
O OH OH
D- 葡萄糖 D- 山梨醇
O O
OH O O
O CO( CH ) , H SO O O
HO 3 2 2 4 NaOCl, NaOH
HO OH OH O OH
OH O O O O
L-山梨糖 2,3,4,6-双缩丙酮山梨糖双酮古龙酸
OH
OH
O HOH
HCl HO 内酯化,烯醇化
O
水解 O
O OH
HO OH
HO OH
2-酮-L-古龙酸 9
理化性质理化性质
ƒ 1,互变异构 OH
ƒ 2,酸性 HOH
ƒ 3,水解性 O O
ƒ 4,还原性
ƒ 5,定量测定 HO OH
ƒ 6,鉴别反应
ƒ 7,去氢抗坏血酸的降解
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