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专利名称:杀菌剂活性化合物组合物的制作方法
技术领域:
本发明涉及新的活性化合物组合物,所述组合物由已知的甲氧基亚氨基(Methoximino)乙酰***衍生物和其它已知的杀菌活性物质组成,并非常适合于控制植物病原菌。
已知烷氧基亚氨基乙酰***-衍生物具有杀菌剂性能(参见WO96/23763)。尽管这些物质的活性良好,但在低用量时在某些情况下不能令人满意。
此外已知很多三唑-衍生物、苯***-衍生物、Dicarboximide和其它杂环化合物可用于控制菌类(参见EP-A0040345,DE-A2201063,DE-A2324010,PesticideManual,第9版(1991),第249和827页,EP-A0382375和EP-A0515901)。同样这些物质的活性在低用量下也不能总令人满意。
最后,已知1-[(6-***-3-吡啶基)-***]-N-硝基-2-咪唑烷亚***(imidazolidinmine)可用于控制动物害虫,如昆虫(参见PesticideManual,第9版(1991),第491页)。但这些物质的杀菌剂性能至今未被描述。
此外,已知1-(3,5-二***-异噁唑-4-磺酰基)-2-***-6,6-二***-[1,3]-间二氧杂环戊烯并-[4,5f]-苯并咪唑具有杀菌剂性能(参见WO97-06171)。
此外,已知取代的氮杂二氧杂环烯烃表现出杀菌作用(参见
EP-B-712396)。
最后,已知取代的卤代嘧啶具有杀菌剂性能(参见DE-A1-19646407,EP-B-712396)。
已发现,由通式(I)的甲氧基亚氨基乙酰***-衍生物,其中R1表示未取代的或被***、***、溴、***、乙基、正-或异丙基、正-、异-或叔丁基、甲氧基、乙氧基或苯氧基取代的苯基、2-萘基、1,2,3,4-四氢萘基、茚满基、2-苯并呋喃基、2-苯并噻吩基、2-噻吩基或2-呋喃基,和(1)下式的三唑-衍生物其中X表示***或苯基,和Y表示或和/或(2)下式的三唑-衍生物和/或(3)下式的苯***-衍生物其中R1表示氢或***,和/或(4)式(***环丙酰***)的N-[1-(4-***-苯基)-乙基]-2,2-二***-1-乙基-3-***-环丙烷-甲酰***和/或(5)式n>=1(***代森锌)的亚丙基-1,2-双-(二硫代氨基甲酸)锌和/或(6)至少一种下式的硫代氨基甲酸盐Me=Zn或Mn或Zn和Mn的混合物和/或(7)下式的苯***-衍生物(fenhexamid)和/或(8)下式的化合物(iprovalicarb)和/或(9)下式的苯并噻二唑-衍生物(噻二唑素-S-甲酯)和/或(10)下式的8-叔丁基-2-(N-乙基-N-正丙基-氨基)-***-1,4-二氧杂螺[5,4]-癸烷(螺噁茂***)和/或(11)下式的化合物和/或(12)下式的化合物(trifloxystrobin)和/或(13)下式的化合物和/或(14)下式的***肟(Cyanoxim)-衍生物(清菌脲)和/或(15)下式的嘧啶-衍生物其中R2表示***或环丙基,和
/或(16)下式的苯***-衍生物(甲霜灵或甲霜灵M)和/或(17)下式的吗啉-衍生物和/或(18)下式的苯邻二甲酰亚***-衍生物和/或(19)下式的磷-化合物(藻菌磷-A1)和/或(20)下式的羟乙基-三唑-衍生物和/或(21)下式的1-[(6-***-3-吡啶基)-***]-N-硝基-2-咪唑烷亚***和/或(22)下式的噁唑烷二***和/或(23)下式的苯甲酰***-衍生物(zoxamide)和/或(24)下式的胍-衍生物x(2+m)CH3COOH其中m表示0-5的整数,和R3表示氢(17-23%)或下式基团(77到83%)和/或(25)下式的三唑-衍生物和/或(26)下式的卤代苯并咪唑和/或(27)下式的卤代嘧啶和/或(28)下式的四***间苯二***(百菌清)和/或(29)下式的化合物(百维灵)和/或(30)下式的吡啶***(***啶***)和/或(31)下式的噻唑甲酰***(ethaboxam)和/或(32)下式的磺酰***(cyamidazosulfamide)和/或(33)下式的化合物(fenamidone)和/或(34)下式的化合物(异丙定)和/或(35)下式的化合物(杀菌利)和/或(36)下式的二酰***(福美双)和/或(37)下式的甲氧基丙烯酸酯-衍生物(picoxystrobin)和/或(38)下式的喹啉-衍生物(喹氧灵)和/或(39)下式的苯基酰***-衍生物(噁霜灵)和/或(40)下式的苯基酰***-衍生物(苯霜灵)和/或(41)下式的Dicarboxim-衍生物(克菌丹)和/或(42)下式的膦酸(膦酸)和/或(43)下式的吡咯-衍生物(***噁菌)和/或(44)下式的苯基碳酸酯(乙霉威)和/或(45)a)王铜(XXXXVIa)b)氢氧化铜(XXXXVIb)和/
或(46)下式的咪唑-衍生物(丙***灵)和/或(47)下式的三唑衍生物a)(噁醚唑)和/或b)(己唑醇)和/或c)(环唑醇)和/或d)(***硅唑)和/或e)(丙环唑)和/或f)(***菌唑)和/或g)(***苯唑)和/或h)(***醚唑)和/或i)(氧唑菌)和/或(48)下式的化合物(亚***菌)和/或(49)下式的N-***-2-(甲氧基亚氨基)-2-[2-([1-(3-三***-***苯基)乙氧基]亚氨基***)苯基]乙酰***和/或(50)下式的2-[2-([2-苯基-2-甲氧基亚氨基-1-***乙基]-亚氨基-氧基***)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-***乙酰***和/或(51)下式的2-[2-([2-(4-***苯基)-2-甲氧基亚氨基-1-***乙基]-亚氨基氧基***)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-***-乙酰***和/或(52)下式的2-[4-甲氧基-3-(1-***乙氧基)-1,4-二氮杂丁-1,3-二烯基氧基***]苯基-2-甲氧基亚氨基-N-***-乙酰***和/或(53)下式的N-(2-[1-(4-***苯基)吡唑-3-基氧基***]苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯和/或(54)下式的2,4-二氢-5-甲氧基-2-***-4-[2-([([1-(3-三******苯基)亚乙基]氨基)氧基]***)苯基]-3H-1,2,4-三唑-3-***和/或(55)下式的化合物和/或(56)下式的化合物和/或(57)下式的化合物其中R1表示***(XXXXXVIIIa)或***(XXXXXVIIIb),和/或(58)下式的化合物组成的活性化合物组合物具有很好的杀菌剂性能。
令人惊奇的是,本发明活性化合物组合物的杀菌活性显著地高于各个活性化合物的活性之和。因此,存在不可预见的真正的协同效应,并不只是活性的加和。
从式(I)活性化合物的结构式可以看到,化合物可以E或Z异构体存在。因此,该产物可以不同的异构体的混合物存在或以单独异构体的形式存在。优选的式(I)化合物是其中的式(I)化合物以E异构体存在。
优选式(I)化合物,其中R1表示未取代的或被***、***、溴、***或乙基取代的苯基、2-萘基、1,2,3,4-四氢萘基、茚满基、2-噻吩基或2-呋喃基。
特别优选式(I)化合物,其中R1表示未取代的或被***、***、溴、***或乙基取代的苯基、2-萘基、1,2,3,4-四氢萘基或茚满基。
特别提及式(Ia),式(Ib)式(Ic),式(Id),式(Ie),式(If)化合物和其异构体。式(II)包括下列化合物下式的1-(4-***-苯氧基)-3,3-二***-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-***下式的1-(4-***-苯氧基)-3,3-二***-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-醇和下式的1-(4-苯基-苯氧基)-3,3-二***-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-醇式(IV)包括下式的苯***-衍生物和
从式(V)活性化合物的结构式可以看出,该化合物具有3个不对称取代的碳原子。因此,该产物可以各种异构体的混合物存在或者也可以单一成分存在,特别优选的是下列化合物下式的N-(R)-[1-(4-***-苯基)-乙基]-(1S)-2,2-二***-1-
乙基-3t-***-1R-环丙烷甲酰***和下式的N-(R)-[1-(4-***-苯基)-乙基]-(1R)-2,2-二***-1-乙基-3t-***-1R-环丙烷甲酰***式(VII)包括化合物(VIIa)Me=Zn(代森锌),(VIIb)Me=Mn(代森锰)和(VIIc)(VIIa)和(VIIb)的混合物(代森锰锌)。式(XVI)包括化合物(XVIa)R2=CH3(二甲嘧菌***)和(XVIb)(环丙嘧啶(Cyprodinyl))式(XXI)的羟乙基三唑衍生物可以下式的“硫羰”形式存在或以下式的互变异构的“巯基”形式存在为了简明在每一种情况下只给出“硫羰”形式。
式(XXV)的胍衍生物是混合物,常用名为双胍盐。
存在于本发明活性组合物中的成分也是已知的,具体地说这些活性化合物描述于下列文献中(1)式(II)化合物DE-A2201063DE-A2324010(2)式(III)化合物EP-A0040345(3)式(IV)化合物PesticideManual,第9版(1991),第249和827页(4)式(V)化合物及其各种衍生物EP-A0341475(5)式(VI)化合物PesticideManual,第9版(1991),第726页(6)式(VII)化合物PesticideManual,第9版(1991),第529,531和866页(7)式(VIII)化合物EP-A0339418(8)式(IX)化合物EP-A0472996(9)式(X)化合物EP-A0313512(10)式(XI)化合物EP-A0281842(11)式(XII)化合物EP-A0382375(12)式(XIII)化合物EP-A-460575(13)式(XIV)化合物DE-A19602095(14)式(XV)化合物PesticideManual
,第9版(1991),第206页(15)式(XVI)化合物EP-A0270111EP-A0310550(16)式(XVII)化合物PesticideManual,第9版(1991),第554页(17)式(XVIII)化合物EP-A0219756(18)式(XIX)化合物PesticideManual,第9版(1991),第431页(19)式(XX)化合物PesticideManual,第9版(1991),第443页(20)式(XXI)化合物WO96-16048(21)式(XXII)化合物PesticideManual,第9版(1991),第491页(22)式(XXIII)化合物
EP-A0393911(23)式(XXIV)化合物EP-A0600629(24)式(XXV)化合物PesticideManual,第9版(1991),第461页(25)式(XXVI)化合物PesticideManual,第9版(1991),第654页(26)式(XXVII)化合物WO97-06171(27)式(XXVIII)化合物DE-A1-19646407,EP-B-0712396(28)式(XXIX)化合物US3290353(29)式(XXX)化合物DE-A-1567169(30)式(XXXI)化合物EP-A-0031257(31)式(XXXII)化合物EP-A-0639547(32)式(XXXIII)化合物EP-A-0298196(33)式(XXXIV)化合物EP-A-0629616(34)式(XXXV)化合物DE-A-2149923(35)式(XXXVI)化合物DE-A-2012656(36)式(XXXVII)化合物US1972961(37)式(XXXVIII)化合物EP-A-326330(38)式(XXXIX)化合物
EP-A278595(39)式(XXXX)化合物DE-A-3030026(40)式(XXXXI)化合物DE-A-2903612(41)式(XXXXII)化合物US-2553770(42)
式(XXXXIII)化合物已知并可商购(43)式(XXXXIV)化合物EP-A-206999(44)式(XXXXV)化合物EP-A-78663(45)式(XXXXVIa)和(XXXXVIb)化合物已知并可商购(46)式(XXXXVII)化合物DE-A-2429523(47)a)式(XXXXVIIIa)化合物EP-A-112284b)式(XXXXVIIIb)化合物DE-A-3042303c)式(XXXXVIIIc)化合物DE-A-3406993d)式(XXXXVIIId)化合物EP-A-68813e)式(XXXXVIIIe)化合物DE-A-2551560f)式(XXXXVIIIf)化合物EP-A-145294g)式(XXXXVIIIg)化合物DE-A-3721786h)式(XXXXVIIIh)化合物
EP-A-234242i)式(XXXXVIIIi)化合物EP-A-196038(48)式(XXXXIX)化合物EP-A-253213(49)式(XXXXX)化合物EP-A-596254(50)式(XXXXXI)化合物WO95/21154(51)式(XXXXXII)化合物WO95/21154(52)式(XXXXXIII)化合物DE-A-19528651(53)式(XXXXXIV)化合物DE-A-4423612(54)式(XXXXXV)化合物WO98/23155(55)式(XXXXXVI)化合物WO97/15552(56)式(XXXXXVII)化合物EP-A-569384(57)式(XXXXXVIII)化合物EP-A-545099(58)式(XXXXXVIX)化合物EP-A-600629。
除了式(I)活性化合物外,本发明的活性化合物组合物包含第(1)-(58)组化合物中的至少一种活性化合物。此外,本发明的活性化合物组合物可包含其它杀菌活性混合组分。
如果在本发明的活性化合物组合物中活性化合物以特定重量比存在,其协同作用特别明显。但是本发明的活性化合物组合物中活性化合物的重量比可在相对宽的范围内变化。一般每
1重量份式(I)-50重量份,-20重量份第(1)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(2)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(3)组的活性化合物,-10重量份,-5重量份第(4)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(5)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(6)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(7)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(8)组的活性化合物,-50重量份,-10重量份第(9)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(10)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(11)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(12)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(13)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(14)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(15)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(16)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(17)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(18)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(19)组的活性化合物,-50重量份,优选
-20重量份第(20)组的活性化合物,-20重量份,-10重量份第(21)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(22)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(23)组的活性化合物,-50重量份,-10重量份第(24)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(25)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(26)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(27)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(28)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(29)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(30)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(31)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(32)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(33)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(34)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(35)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(36)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(37)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(38)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(39)组的活性化合物,-50重量份,-20重量份第(40)组的活性化合物,-150重量份,优选1-100重量份第(41)组的活性化合物,-150重量份,优选