文档介绍：2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理
一、强心苷的结构特点与分类
大纲要求:
(1)强心苷苷元部分的结构分类及特征
(2)强心苷苷元与糖的连接方式
(一)定义与结构分类
强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
类型
C-17侧链
代表药物
甲型强心苷
(强心甾烯类)
五元不饱和内酯环(△αβ-γ-内酯)
***(异羟基洋地黄毒苷)、西地兰(去乙酰毛花苷)
乙型强心苷
(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)
六元不饱和内酯环(△αβ,γδ-δ-内酯)
蟾酥、海葱
(二)强心苷糖部分结构特点
-羟基糖(2-羟基糖)——葡萄糖
-去氧糖(2-去氧糖)——洋地黄毒糖(2,6-二去氧糖)洋地黄毒糖葡萄糖
(三)糖与苷元的连接方式:
Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。
Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。
多项选择题
强心苷的结构特点是( )
-3位常有羟基取代
-3位常有硝基取代
-3位常有苯环取代
-3位常有环戊烷取代
  
【正确答案】AB
【答案解析】考察强心苷的结构特点
天然存在的强心苷元是C-17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。
(1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。
(2)甾体母核C-10、C-13、C-17的取代基均为β型。C-10多有***或醛基、羟***、羧基等含氧基团取代,C-13为***取代,C-17为不饱和内酯环取代。C-3、C-14位有羟基取代。
引申知识点——甾体类化合物对比
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
强心苷
顺、反
反
顺
不饱和内酯环
甾体皂苷
顺、反
反
反
含氧螺杂环
胆汁酸
顺、反
反
反
戊酸
最佳选择题
强心苷的甾体母核特点是( )
  
【正确答案】E
二、强心苷的理化性质
大纲要求:
强心苷的溶解性、显色反应和水解反应
(一)溶解性
强心苷一般可溶于水、醇和***等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇三***甲烷,难溶于***、苯和石油醚等极性小的溶剂。
苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三***甲烷等有机溶剂。
强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。
(1)含糖基数目多,亲水性强;
(2)羟基数越多,亲水性则越强;
(3)可形成分子内氢键者,其亲水性弱。
(二)显色反应
-17位上不饱和内酯环的颜色反应(甲型)
-去氧糖颜色反应
反应类型
反应试剂
现象
Liebermann-Burchard
反应
样品溶于***仿,
加浓硫酸-乙酐
(1:20)
红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色
三***乙酸-******T反应
(区别洋地黄类强心苷的各种苷元)
喷25%的三***乙酸-******T试剂,晾干后于100℃加热数分钟,置紫外灯下观察
洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光;羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光;异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光
反应类型
反应试剂
现象
Salkowski反应
样品溶于***仿,
加入浓硫酸
硫酸层显血红色或蓝色,***仿层显绿色荧光
Tschugaev反应
样品溶于冰乙酸,加几粒***化锌和乙酰***共热
紫红→蓝→绿
三***化锑反应
喷20%三***化锑的三***甲烷溶液(不含乙醇和水),于60~70℃加热3~5分钟
呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色
最佳选择题
可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是( )
***苷
  
【正确答案】A
【答案解析】
强心苷具有甾体母核,可发生醋酐-浓硫酸反应,呈现红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪