文档介绍：第六章炔烃和共轭双烯(1)
主要内容
炔烃的几种制备方法
炔烃的亲电加成(加成类型,加成取向),在合成中
的应用
炔烃的两种还原方法及在合成中的应用(顺、反烯烃
的制备)
末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
第一部分炔烃
炔烃的通式、结构和命名
炔烃:含CC的碳氢化合物
H2n-2
结构:直线型分子
1根 s 键(sp-sp)
2根 p 键(p-p)
末端炔
相连的4个原子呈直线型
系统命名法
选含叁键的最长链为主链
使叁键的编号最小
按编号规则编号
同时有叁键和双键,并可以选择时,使双键的编号最小
4, 8-壬二烯-1-炔
1-戊烯-4-炔
1-penten-4-yne
1-戊炔
1-pentyne
4, 8-nonadien-1-yne
乙炔
炔烃的来源和制备
重要有机合成原料
高级炔烃
乙醛
由卤代烃制备炔烃
由邻二卤代烃制备
机理:两次E2消除
d+
d+
由偕二卤代烃制备
机理:两次E2消除
由四卤代烃制备
机理
反式共平面消除
参看P210,: 邻二卤代烷的消除
补充:通过邻二卤代烃制备烯烃
立体化学:立体专一反应
炔烃的化学性质
总结:
炔烃的性质与烯烃相似
问题:两者有何不同之处?
炔烃有何特殊性质?
炔烃的性质分析
不饱和,可加成
亲电加成
自由基加成
还原加氢
炔丙位活泼
可卤代
p键可被氧化
末端氢有弱酸性
可与强碱反应
较稳定
较不稳定
主要产物
遵守
Markovnikov
加成规则
叁键上的亲电加成反应
需要了解的问题:
亲电加成比烯烃难还是易?
末端叁键上的加成方向如何?
烯基正碳离子
不太稳定,较难生成,一般叁键的亲电加成比双键慢。