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对硝基苯胺的合成实验讲义.doc

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对硝基苯胺的合成实验讲义.doc

上传人:文库旗舰店 2019/12/17 文件大小:50 KB

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文档介绍

文档介绍:对硝基苯胺的合成实验讲义对硝基苯胺的合成摘要:1前言对硝基苯胺是一种黄色针状的晶体,易升华,有剧毒,可用乙酰苯胺经硝化制得对硝基乙酰苯胺后,再经水解制得,而不可以用苯胺直接硝化来制备。这是因为氨基很容易被氧化成硝基,苯胺直接硝化得不到对硝基苯胺。胺的酰化在有机合成中有着重要的应用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化剂的敏感性,使其不被反应试剂破坏,同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应中(特别是卤化)中的活化能力,使其由强的第一类定位基变为中等强度的第一类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,常常生成选择性地生成第一位的取代产物。乙酰苯胺可用苯胺和酰氯,或酸酐,或者冰醋酸加热来进行制备,在本实验中,我们使用冰醋酸加热的方法来制备乙酰苯胺。它是一种白色有光泽的片状晶体或者白色结晶粉末,微有灼烧味,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂,退热剂,防腐剂,染料中间体青霉素G的培养基等。俗称“退热冰”,但因有毒性且副作用大已经被其他较好的退热药物所取代。本案的乙酰基化反应是一个可逆反应且反应速率较慢,因此在实验中采用乙酸过量且不断将反应生成的谁移走的方法来提高产率。对硝基苯胺是一种白色棱状晶体,溶于氢氧化钾溶液呈橙色,可用作染料,药物中间体和有机合成试剂等。对硝基苯胺通过乙酰苯胺的硝化反应制得。但在反应中哟偶很多副反应发生,因此,一方面我们要通过控制反应条件来提高对硝基乙酰苯胺的产率,另一方面要在反应中进行除杂。对硝基乙酰苯胺经水解便可以得到对硝基苯胺。水解可以是酸性水解,也可以是碱性水解,我们选用酸性水解的方法。因为酸性水解是速率比较快,且容易控制。2实验目的了解芳香族硝基化合物的制备方法,尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。,在有机合成中为了保护氨基,往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺,然后再进行其他反应,最后水解除去乙酰基。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如:乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯,乙酐,乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵,本实验选用纯的乙酸(俗称冰醋酸)作为乙酰化试剂。反应式如下:冰醋酸与苯胺的反应速率较慢,且反应是可逆的,为了提高乙酰苯胺的产率,一般采用冰醋酸过量的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。:HSO24HONHCOCHHONOONNHCOCH++23223HSO24COOHCHONNHCOCHHOONNH++323222副反应:HSO24NHHOCOOHCH++NHCOCH2233NO2HSO24HO+NHCOCHHONO2NHCOCH+(d名称(?(?)(,)水乙醇乙醚)),?????(16,