文档介绍：汕头大学
硕士学位论文
抗菌肽LoloatinC及其Aladan衍生物的合成和抗菌活性的研究
姓名:肥疆铎
申请学位级别:硕士
专业:应用化学
指导教师:陈河如
20090501
摘要
摘要
LoloatinC 是从热带海洋细菌的实验室培养物中分离发现的环十肽,显示对
革兰氏阴性菌和阳性菌具抗菌活性,通过合成 Loloatin C,合成非天然荧光氨基
酸 Aladan,将该荧光分子引入 Loloatin C,构筑具有荧光特性的抗菌多肽
[Aladan6]-Loloatin C、[Aladan10]-Loloatin C;研究了抗菌肽[Aladan6]-Loloatin C,
[Aladan10]-Loloatin C 在微胶束中的荧光性质;进一步研究了抗菌肽 Loloatin C,
[Aladan6]-Loloatin C,[Aladan10]-Loloatin C 的抑菌活性。
主要的研究成果如下:
1. 通过多肽固相合成法(SPPS),合成具有抗菌活性的环十肽 Loloatin C,
总产率为 20%。
2. 合成新型分子内电荷转移荧光氨基酸 Aladan,并将该氨基酸引入具有抗
菌活性的环十肽 Loloatin C,构筑具有荧光特性的抗菌多肽[Aladan6]-Loloatin C、
[Aladan10]-Loloatin C。
3. 研究[Aladan6]-LoloatinC,[Aladan10]-LoloatinC 在 Tris 缓冲水溶液和由十
二烷基硫酸钠(SDS)所构成的微胶束体系中的荧光性质。发现在这种微胶束体
系中,[Ald6]-Loloatin C,[Ald10]-Loloatin C 的荧光最大发射波长均红移,而且荧
光量子产率大为提高。这一性质可利用于多肽与细胞膜相互作用的研究。
4. 通过抗菌肽 Loloatin C,[Aladan6]-Loloatin C,[Aladan10]-Loloatin C 的抑
菌活性的研究,得到这三种抗菌肽的 MIC 值。
5. 用辛酸亚锡作为催化剂催化合成丙交酯,合成了催化剂固体酸
2-
Al2O3-TiO2/SO4 ATS,对丙交酯的合成工艺进行改良,并应用于丙交酯的合成中,
为多肽纳米管的形成做好前期工作。
关键词:抗菌环多肽;荧光分子;固相合成;抗菌活性
Abstract
Abstract
Loloatins are a relatively new family of cyclic decapeptides, originally isolated
from laboratory cultures of a tropical marine bacterium collected from the Great
Barrier Reef of the southern coast of Papua New Guinea. Loloatin C shows
antibacterial activity against the gram-negative bacterium Escherichia coli. Aladan
{ β-[6'-(N,N-dimethyl)amino-2'-naphthoyl]alanine}, Loloatin C and
aladan-containing cyclodecapeptide [Ald6]-loloatin C, [Ald10]-Loloatin C have been
synthesized. The fluorescent properties of [Ald6]-Loloatin C, [Ald10]-Loloatin C in
both buffer solution and micelles have been investigated. Furthermore their antibiotic
activities have been studied.
The major results are described below:
1. Thel antibiotic cyclopeptide Loloatin C is synthesized via Solid Phase Peptide
Synthesis (SPPS), the total yield is 20%.
2. Aladan {β-[6'-(N,N-dimethyl)amino-2'-naphthoyl]alanine}, aladan