文档介绍:第五章苯丙素类化合物
第一节概述
  一、苯丙素类化合物结构特征
苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群,包括简单苯丙素类(如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等)、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类,涵盖了多数的天然芳香族化合物。
狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍,而黄酮类化合物则在第六章论述。
二、生物合成途径
苯丙素类化合物均由桂皮酸途径(cinnamic acid pathway)合成而来。生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸(p-hydroxy cinnamic acid)。
第二节简单苯丙素类
 
一、简单苯丙素类的结构与分类
简单苯丙素类结构上属苯丙烷衍生物,依C3侧链的结构变化,可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。
(一)苯丙烯类
 
 
 
丁香酚茴香醚α-细辛醚β-细辛醚
丁香挥发油的主要成分丁香酚(eugenol),八角茴香挥发油的主要成分茴香脑,细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛醚(α-asarone)、β-细辛醚(β-asarone),均是苯丙烯类化合物。
(二)苯丙醇类
松柏醇(coniferol)是常见的苯丙醇类化合物,在植物体中缩合后形成木质素。紫丁香酚苷(syringinoside)是从刺五加中得到的苯丙醇苷,均属苯丙醇类化合物。
(三)苯丙醛类
桂皮醛(cinnamaldehyde)是桂皮的主要成分,属苯丙醛类。
(三)苯丙酸类
苯丙酸衍生物及其酯类,是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂皮酸存在于桂皮中,咖啡酸(caffeic acid)存在于蒲公英中,阿魏酸(ferulic acid)是当归的主要成分,丹参素(danshensu)是丹参活血化瘀的水溶性成分,均属苯丙酸类。
桂皮醛咖啡酸阿魏酸
简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合,以苷或酯的形式存在于植物中,此类化合物往往具有较强的生理活性。如茵陈的利胆成分绿原酸(chlorogenic acid),金银花的抗菌成分3,4-二咖啡酰基奎宁酸(3,4-dicaffeoyl quinic acid),南沙参中的酚性成分沙参苷