文档介绍：HongheUniversityProfGuoYa-li1、杂环化合物的概念(氮杂环丙烷)(β-丙内酯)(β-丙内酰***)(顺丁烯二酸酐)(氧杂)(1H-氮杂)(环氧乙烷)第一节杂环化合物的分类和命名一、分类HongheUniversityProfGuoYa-li2、常见的杂环化合物HongheUniversityProfGuoYa-li二、命名杂环的命名常用音译法,是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。HongheUniversityProfGuoYa-li编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子,则按OSN顺序编号。咪唑噻唑噁唑嘧啶稠杂环的编号吲哚嘌呤喹啉HongheUniversityProfGuoYa-li5-硝基-2-呋喃甲醛N,N-二乙基-3-吡啶甲酰***1,3,7-三***嘌呤-2,6-二***将取代基名称连同位号置杂环名前或名后。[环上有取代基的杂环]噻吩并吡咯萘并呋喃5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑噻吩并[3,2-b]吡咯萘并[1,2-b]呋喃HongheUniversityProfGuoYa-li第二节五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点,即构成环的五个原子都为sp2杂化,故成环的五个原子处在同一平面,杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系,其π电子数符合休克尔规则(π电子数=4n+2),所以,它们都具有芳香性:离域能:一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构HongheUniversityProfGuoYa-li二、呋喃、噻吩、吡咯的性质(一)存在与物理性质都能溶于有机溶剂,水溶解度都小于六元杂环吡啶溶解度顺序为:吡咯﹥呋喃﹥噻吩吡咯几乎不显碱性,相反具有弱酸性偶极矩HongheUniversityProfGuoYa-li(二),五元杂环为Π56共轭体系,电荷密度比苯大,如以苯环上碳原子的电荷密度为标准(作为0),则五元杂环化合物的有效电荷分布为:亲电取代反应的活性为:吡咯>呋喃>噻吩>苯,主要进入α-位。说明:吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应,对试剂及反应条件必须有所选择和控制。HongheUniversityProfGuoYa-li*1亲电取代反应的活性顺序为:吸电子诱导:O()>N()>S()给电子共轭:N>O>S综合:N贡献电子最多,O其次,S最少①电子密度②σ-络合物八隅体结构最稳定无最稳定结构HongheUniversityProfGuoYa-li*2取代反应主要发生在α-C上;*3吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感,选择试剂时需要注意;*4噻吩、吡咯的芳香性较强,所以易取代而不易加成;呋喃的芳香性较弱,虽然也能与大多数亲电试剂发生亲电取代,但在强亲核试剂存在下,能发生亲核加成。取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应试写出5-***-2-甲氧基噻吩和3-硝基吡咯的一硝化产物的结构式并解释之。