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第十六章杂环化合物
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本章主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
第一节杂环化合物的分类和命名
一、分类
根据有无芳香性,可分为非芳香性杂环和芳香性杂环。
非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。
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按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。
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喹啉
呋喃
噻吩
吡咯
吡啶
吲哚
噻唑
二、命名
furan
thiophene
pyrrole
pyridine
quinoline
isoquinoline
indole
异喹啉
thiazole
1. 音译法——按照英文名称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名。
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2,5-二***呋喃
2-噻吩磺酸
3-吡啶甲酰***
2-氨基吡啶
杂环化合物的环上原子编号,除个别稠杂环如异喹啉外,一般从杂原子开始。环上只有一个杂原子时,杂原子的编号为1。有时也以希腊字母α、β及γ编号。
当杂环上连有-R,-X,-OH,-NH2等取代基时,以杂环为母体,标明取代基位次;如果连有-CHO,-COOH,-SO3H等时,则把杂环作为取代基。
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6-溴喹啉
1-***异喹啉
β-吲哚乙酸乙酯
8-羟基喹啉
4-异喹啉甲酸
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2. 系统法
根据相应的碳环来命名,把杂环看作是相应碳环中的碳原子被杂院字取代而形成的化合物。命名时在相应的碳环名字前加上杂原子的名字。
茂
氧(杂)茂
硫(杂)茂
苯
氮(杂)苯
萘
1-氮(杂)萘
在没有误会的情况下,“杂”字可以省去。
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第二节杂环化合物的结构和芳香性
一、五元杂环化合物的结构与芳香性
五个原子处于同一平面;有一个闭合的共轭体系。π电子数符合4n+2规则,因此具有芳香性。是由5个原子,6个π电子组成的共轭体系,使环上碳原子的电子云密度增加,所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。
吡咯呋喃噻吩
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芳香性程度的比较:
芳香性:苯> 噻吩> 吡咯> 呋喃
离域能: 67 88 117 KJ/mol
C-C
C=C
C-O
C-N
C-S
键长nm