文档介绍：第十六章杂环化合物
制作: 陈锋
东北大学理学院化学系
教材:高鸿宾主编高等教育出版社
anic Chemistry
一般把除碳以外的成环原子叫杂原子,常见的杂原子有氧、硫和氮:
环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。
环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大,可以是稠合的环。
第十六章杂环化合物
杂环化合物种类繁多,约占全部已知有机化合物的
三分之一。
杂环化合物:参与成环的原子除碳原子外,还有其它元素的原子,这类环状化合物叫做杂环化合物
这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。
本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物(简称芳杂化合物)。
已经学过的杂环化合物:
按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。
命名——按英文音译。常见的杂环有:
杂环化合物的分类和命名
喹啉
呋喃
噻吩
吡咯
吡啶
吲哚
噻唑
嘧啶
按环的形式分:单杂环和稠杂环
五元杂环
(一) 单环杂环
呋喃吡咯噻吩
Furan Pyrrole Thiophen
吡唑咪唑噻唑
Pyrazol Imidazol Thiazol
一杂五环
二杂五环
杂环化合物的分类和命名
一. 杂环化合物的分类:
六元杂环
一杂六环
吡啶 Pyridine
二杂六环
嘧啶 Primidine
三杂六
三聚******
1. 音译法
即按照英文名称的译音,选用同音汉字,在加上“口”旁以表示环状化合物。
如:
O
N
S
N
N
吡啶
喹啉
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二. 杂环化合物的命名
呋喃吡咯噻吩
Furan Pyrrole Thiophen
Pyridine
O
S
N
N
N
N
N
N
单
杂
环
S
N
N
N
五元杂环
六元杂环
环戊二烯
杂环分类
碳环母核
重要的杂环
苯
1
6
5
4
3
2
5
4
3
2
1
N
N
1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
1
呋喃
噻吩
吡咯
噻唑
咪唑
吡啶
哒嗪
嘧啶
吡嗪
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稠
杂
环
杂环分类
碳环母核
重要的杂环
N
6
1
2
3
4
5
7
8
9
10
N
N
N
O
N
N
茚
蒽
苯
喹啉
异喹啉
吲哚
苯并呋喃
嘌呤
吖啶
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当环上有取代基时:
⑴以杂环为母体,编号时从杂原子开始,将杂原子编为1号,
依次1,2,3······,或与杂原子相邻的碳原子遍为α,依
次为α,β,γ······
⑵当环上有两个或两个以上的杂原子时,应使杂原子所在的位次
数字最小;当环上有不同杂原子时,按O→S→N的次序编号。
⑶环上连有不同取代基时,编号时遵守次序规则及最低系列原则
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2 -溴呋喃
α-溴呋喃
4-***咪唑
5-***噻吩
N
-
CH3
4 -***吡啶
γ-***吡啶
O
-CH3
CH3-
2,4 -二***呋喃