第十六章杂环化合物.ppt

文档介绍：第十六章杂环化合物定义:环状化合物,环上除碳,还有杂原子(N、O、S等)芳香性杂环、非芳香性杂环环醚酸酐内酯一、杂环化合物的分类单环五元环含一个杂原子呋喃吡咯噻吩含两个杂原子噁唑咪唑噻唑异噁唑吡唑异噻唑六元环含一个杂原子:吡啶含两个杂原子:哒嗪嘧啶吡嗪稠杂环喹啉异喹啉蝶啶吖啶吲哚嘌呤咔唑二、、S、——π56具有芳香性(闭合共轭大π键,p电子数为6):,周围电子云密度较大。环上电子云分布不均,芳香性不如苯。O电负性最大,,环上电子云密度比苯大亲电取代反应的活性大于苯亲电取代活性:反应活性太高,环稳定性差,需在温和条件下进行,否则产物复杂三、、1N共面,都是sp杂化,6个p轨道侧面交叠形成闭合大π键。2①N上一对未成键电子在sp2杂化轨道上,未参与形成环上共轭体系,可接受H+——碱性②可发生亲电取代,活性不如苯,主要在间位③邻对位可发生亲核取代④邻对位的侧链α-H有酸性⑤比苯难氧化,但易还原N的电负性>C,吸电子使环上电子云密度降低(性质与硝基苯相似)