中山大学有机化学习题-----chapter06.pdf

文档介绍：第六章
习题 6-1
(1)b>a>c (2)c>d>a>b (3)c>b>a
习题 6-2
(H3C)2N (H3C)2N
H+
(1) N N N NH
SO Na SO Na
yellow 3 3
red
O O
O O-
OH-
(2)
OH O
HO HO
colorless purple
习题 6-3
(1)后者具有更长的最大吸收波长;
(2)后者有两个吸收峰,一个在长波方向,吸收强度较弱的 n π*跃迁吸收,且两
个吸收峰的强度均有增加;
(3)后者具有更长的最大吸收波长;
(4)两者非常类似,难以区别。
习题 6-4
红外光谱中官能团的伸缩振动频率主要与键的强度以及成键原子的质量有关。
c > b > a > g > e > d > f
习题 6-5
a、前者没有 1050~1250 cm-1的C-O伸缩振动吸收;
· 244 · 第十一章氧化还原反应
b、后者没有—COOH的C=O伸缩振动在 1700~1750 cm-1;
c、前者没有—COOH的O-H伸缩振动吸收,在 2500~3200 cm-1。
习题 6-6
前者为三取代烯烃,后者为四取代烯烃,在IR指纹区的 650~1000 cm-1范围有明显差异,
且后者在 1385~1365cm-1处有一个异丙基的特征吸收。
-1
CH C CHCH CH 在840-790cm 处存在一个=C-H 弯曲振动吸收;而且
3 2 3 -1
在1385-1365cm 处有-CH3 的 C-H 弯曲振动吸收;在
CH -1
3 1450-1420cm 处有-CH2 ,-CH 的 C-H 弯曲振动吸收

CH3 在~1385cm-1和~1368cm-1处存在两个强度相等的吸收
CH HCH
3 3 峰;为-CH(CH3)2 的特征吸收。另外,四取代烯烃不存
在=C-H 弯曲振动,因而1000cm-1一下无吸收峰。
CH3 CH3

习题 6-7
1:—COOH 的 O-H 伸缩振动吸收
2:C-H 伸缩振动吸收
3:—COOH 的 C=O 伸缩振动吸收
4:C-H 弯曲振动吸收
5:—COOH 的 C-O 伸缩振动吸收
习题 6-8
O
CHCH2CH2COCH2CH3
1:C-H 伸缩振动吸收
2:酯基的 C=O 伸缩振动吸收
3:酯基的 C-O 伸缩振动吸收
习题 6-9
(1)化学位移δ= 120 / 300 = ppm;
(2)化学位移值不改变,;
(3)频率相差为 * 100 = 40Hz
习题 6-10
(1); (2)30Hz
第十一章氧化还原反应· 245 ·
习题 6-11
(1) CH3CH2CH2Cl< CH3CH2CHCH3 O O
Cl (4) CH3CH2CH > CH3CH2COCH3
(更低场) (更低场)
(2) CH3CH2CH2Cl> CH3CH2CH2Br CH3 CH3
(更低场) (5) CH3CHOCH3 < CH3CHOCH3
(更低场)
(3) CH3C