文档介绍：第! " 卷第# 期湖! 北! 工! 业! 大! 学! 学! 报! $ $ % 年$ & 月! " # $ ! " % " $ # ! & " ’( ) * # " + , ’- . / 0 ) / 1 . ( 2 / 3 4 " + 5 . 6 7 ) " # " 8 4 9 : ( $ " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " " ! $ $ % !收稿日期" ! $ $ % ’$ 1 ’$ % !作者简介" 陈! 坤! " + % ( ’"# 男#河南光山人#湖北工业大学副教授#工学硕士#研究方向$医药中间体合成/ !文章编号" " $ $ ( ’# % & # # ! $ $ % $ $ # 0 $ $ $ % 0 $ ( ! # ( # # # 1 ’四氟苯甲酸的合成陈! 坤" !胡传群! " " 湖北工业大学科技与产业处!湖北武汉# ( $ $ % & # ! 湖北工业大学化学与环境工程学院!湖北武汉# ( $ $ % & $ ! 摘! 要" 以. ’苯基’四氯邻苯二甲酰亚胺! V D V * "为起始原料#合成了第三代喹诺酮类抗菌药物的重要中间体! # ( # # # 1 ’四氟苯甲酸! S 3 - * " / D ] 3 作溶剂#十六烷基三丁基溴化铵为相转移催化剂# V D V * 与氟化钾在" # $ ! " 1 $ ‘反应 H ! + B #得到. ’苯基’四氟邻苯二甲酰亚胺! V S 3 V"#收率& H F %在十六烷基三甲基溴化铵催化下# 用" / 1 \ : N & A 氢氧化钾溶液开环 V S 3 V #获得. ’苯基’! ’羧基’( # # # 1 # % ’四氟苯甲酰胺! V ) S 3 - *"#收率+ & F % V ) S 3 - * 分别在. # . ’二甲基乙醇胺’硫酸’乙酸溶液中完成脱羧和水解反应#收率依次为 H % F ’& H F /反应工艺简单#反应条件平和# S 3 - * 总收率高达 1 % / # F / !关键词" ! # ( # # # 1 ’四氟苯甲酸% . ’苯基’四氯邻苯二甲酰亚胺%喹诺酮类抗菌药物!中图分类号" S h # % ( !文献标识码"% * ! ! ! # ( # # # 1 ’四氟苯甲酸! S 3 - * "是合成第三代喹诺酮类抗菌药物的重要中间体# 以 S 3 - * 为原料可以合成氧氟沙星和氧氟沙星的左旋光异构体左氟沙星(" 0 ( ) ’洛美沙星(# #1 ) ’芦氟沙星(% #H ) ’氟罗沙星(# #1 ) ’司氟沙星(& ) 等/该类药物具有口服吸收好’体内分布广’血液浓度高’抗菌性强’毒副作用小等优点/ 基于 S 3 - * 重要而广泛的用途#寻求 S 3 - * 简单’廉价的合成路线研究从未间断过#各国分别开发了不同的合成路线$ " "以四氯邻苯二甲酸酐为起始原料的合成路线! 将四氯邻苯二甲酸酐酰氯化#再经过氟化’水解’脱羧得 S 3 - * #收率( & F (+ ) %或者将四氯邻苯二甲酸酐酰亚胺化#再经过氟化’水解’脱羧得 S 3 - * # 收率提高到# 1 F (