文档介绍：关于杂环化合物简化
第一张，共二十五张，创建于2022年，星期六
1、分类
呋喃furan
吡咯pyrrole
噻吩thiophene
吡啶pyridine
一、杂化化合物的分类和命名 重点
单杂环:
稠杂环:
关于杂环化合物简化
第一张，共二十五张，创建于2022年，星期六
1、分类
呋喃furan
吡咯pyrrole
噻吩thiophene
吡啶pyridine
一、杂化化合物的分类和命名 重点
单杂环:
稠杂环:
喹啉
quinoline
吲哚
indole
嘌呤
purine
嘧啶
pyrimidine
环上的其他原子 (O、N、S) 称为杂原子
第二张，共二十五张，创建于2022年，星期六
根据有无芳香性, 杂环化合物可分为非芳香性杂环和芳香性杂环。
非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。
例如:
四氢呋喃
六氢吡啶
四氢吡咯
第三张，共二十五张，创建于2022年，星期六
2、命名
3-***吡啶
译音法: 按照IUPAC推荐的普通名称, 用2~3个
汉字音译, 使用带口字旁的同音汉字。
噻唑
咪唑
嘧啶
当环上有取代基时, 以杂环为母体, 一般从杂原子开始, 顺着环编号。当环上有两个及两个以上的杂原子时, 按O－S－N次序编号。
1-***吡咯
(N-***吡咯)
4-***咪唑
5-***噻唑
第四张，共二十五张，创建于2022年，星期六
2-呋喃甲醛
α-呋喃甲醛
糠醛
3-吡啶甲酸
醛类、酸类化合物以醛或酸为母体, 杂环为取代基。
α-噻吩磺酸
环上只有一个杂原子时, 有时也将靠近杂原子的位置叫α位, 其次是β位, 再次为γ位。
第五张，共二十五张，创建于2022年，星期六
由于6个π电子分布于5个原子上, 整个环的π电子几率密度比苯大, 是富电子芳环, 因而环上反应比苯快得多。
芳香性顺序: 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
电负性: S－; N－; O－
芳香物质
苯
噻吩
吡咯
呋喃
离域能
二、五元杂环化合物
1、吡咯、呋喃、噻吩的结构
杂原子电负性越大, C-X键极性愈大, 环上电子云分布愈不均, 芳香性愈差。
第六张，共二十五张，创建于2022年，星期六
2、呋喃、吡咯、噻吩的性质
1)、物理性质 (自学)
2)、主要化学性质
①、亲电取代反应: π电子云密度比苯环大。
吸电子诱导 -I: O() > N() > S(),
供电子共轭 +C: N > O > S,
综合: 贡献电子N最多, O其次, S最少。
亲电取代反应的活性为: 吡咯>呋喃>噻吩>苯
第七张，共二十五张，创建于2022年，星期六
取代反应主要发生在α-位上。
噻吩 、吡咯的芳香性较强, 所以易取代而不易加成; 呋喃的芳香性较弱, 虽然也能与大多数亲电试剂发生亲电取代, 但在强亲核试剂存在下, 能发生亲核加成;
由于这些五元杂环容易被破坏, 稳定性差, 因而对试剂及反应条件应有所控制。
环碳上净电荷增加, 有利于亲电; 净电荷减少, 有利于亲核。
第八张，共二十五张，创建于2022年，星期六
A、卤代:
碘不活泼, 要用催化剂才能发生一元取代
第九张，共二十五张，创建于2022年，星期六
由于环的稳定性差, 在强酸或强氧化剂的作用下环被破坏, 不能用混酸硝化。因此, 应在较低的温度下, 使用温和的硝化剂乙酰***酯。
B、硝化:
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C、磺化:
吡啶三氧化硫是一种温和的磺化试剂
苯在室温下不能磺化
第十一张，共二十五张，创建于2022年，星期六
D、付克酰基化:
第十二张，共二十五张，创建于2022年，星期六
②、加成反应
四氢呋喃(THF)
吡咯烷(仲***)
催化加氢:
第十三张，共二十五张，创建于2022年，星期六
呋喃与顺丁烯二酸酐很容易加成, 噻吩较难, 吡咯一般不发生双烯合成。即呋喃具有共轭双烯性质.
D-A加成反应: 重要
第十四张，共二十五张，创建于2022年，星期六
③、吡咯的弱酸性和弱碱性
碱性: 苯*** > 吡咯
吡咯分子中氮原子上孤对电子参与了环状π56的共轭, 为整个环状共轭体系所共享, 从而使氮上电子云密度降低, 孤对电子难以给出去而表现碱性。所以, 吡咯的碱性很弱, 大大弱于苯***的碱性。
酸性: 苯酚 > 吡咯 > 醇
酚(pKa=10)
吡咯(pKa=17)
吡咯有