中山大学有机化学习题-----chapter05.pdf

文档介绍：第五章立体化学
习题 5-1 [α] = -17 / 1 / = -
习题 5-2 甲烷 4个C3对称轴 3个C2对称轴
二氯甲烷 1个C2对称轴
习题 5-3 甲烷 6个对称面,
二氯甲烷 2个对称面,
三氯甲烷 3个对称面,
乙烯分子 3个对称面。
习题 5-4
CHO
COOH C2H5 H OH
(1) Cl H (2) H Cl (3) HO H
CH3 n-C4H9 H OH
CH3
习题 5-5
COOC2H5
CH COOH CH H3C
2 3 H OH
(1) H OH (2) H Br (3) H (4)
O H OH
n-C3H7 C(CH3)3
COOC2H5
习题 5-6(1)R;(2)R;(3)S。

习题 5-7(1)2R,3R; (2)2R,3S; (3)2S,3R; (4)2S,3S。
(1)-(4),(2)-(3)对映
(1)-(2),(1)-(3),(2)-(4),(3)-(4)非对映。

习题 5-8 R,R。

习题 5-9 cis-1,4-二甲基环己烷不具有手性碳,是非手性分子;
cis-1,2-二甲基环己烷具有两个手性碳,但是具有一个对称面,是非手性分子。

习题 5-10(1)8 个(2)6 个(3)2 个
习题 5-11 (1)、(3)具有内消旋体。
CH3 CH3 CH3
H Br H Br H Br
(1)
H Br Br H H Br
CH3 CH3 CH3
enantiomer
meso-
CH3 CH3 CH3 CH3
H Br Br H Br H H Br
(2)
H Br Br H H Br Br H
n-C H n-C H n-C H n-C H
3 7 3 7 3 7 3 7
CH3 CH3 CH3
H Br H Br Br H
(3) H H H H H H
H Br Br H H Br
CH3 CH3 CH3
meso-
CH3 CH3 CH3 CH3
H Br Br H H Br Br H
(4) H H H H H H H H
H Br Br H Br H H Br
C2H5 C2H5 C2H5 C2H5
习题 5-12(1),(3),(4),(5)是内消旋体。
习题 5-13
Cl Cl Cl
(1) Cl Cl Cl Cl Cl
(meso) (trans)
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl (cis)
(meso)
Cl Cl Cl Cl
(2)
Br Br Br Br Cl Br
(meso) (trans)
Cl Cl Cl Cl
Cl Br
Br Br Br Br (cis)
(meso)
习题 5-14(略)参考上题思路即可写出,关键是区分哪些是旋光异构体,哪些是单纯
顺反异构体。
习题 5-15 是
习题 5-16 (1),(5),(6)是手性分子
习题 5-17 (2),(3),